Kolejny sezon miał znacznie słabszy, nie stawał na podium i w klasyfikacji zajął dopiero 23. miejsce. Sukcesów nie osiągnął także podczas Mistrzostw Świata w Val di Fiemme w 2003 roku. Wystąpił tam tylko w zawodach metodą Gundersena, w których zajął 38. miejsce w skokach, a biegu nie ukończył.
W lecie 2003 roku dwukrotnie znalazł się w czołówce zawodów szóstej edycji LGP, raz zajmując miejsce na podium - 29 sierpnia Klingenthal był trzeci w Gundersenie. W klasyfikacji końcowej dało mu to szóste miejsce. Najlepsze wyniki w Pucharze Świata osiągnął w sezonie 2003/2004. Niemiec aż czternaście razy zajmował miejsca w czołowej dziesiątce, w tym czterokrotnie stawał na podium: 30 listopada w Ruce, 12 grudnia w Predazzo i 23 stycznia w Nayoro zajmował drugie miejsce, a 11 stycznia w Seefeld był trzeci. W klasyfikacji generalnej wystarczyło to do zajęcia szóstego miejsca. Przez dwa kolejne sezony Sebastian ani razu nie wywalczył miejsca na podium zawodów pucharowych. W tym czasie wystąpił na Mistrzostwach Świata w Oberstdorfie w 2005 roku, gdzie wspólnie z Georgiem Hettichem, Björnem Kircheisenem i Ronnym Ackermannem wywalczył srebrny medal w sztafecie. Po skokach Niemcy znajdowali się na piątej pozycji, jednak bardzo dobra postawa w biegu pozwoliła im awansować aż na drugie miejsce.