Middaugh w sezonie 1994/1995 stworzył własną drużynę, która w tym samym składzie grała do 2003. W tym okresie Wayne dwukrotnie wygrał mistrzostwa Ontario. W 1998 po raz drugi zdobył tytuł mistrza Kanady, w finale pokonał Quebec (Guy Hemmings)1998 Labatt Brier. Na Mistrzostwach Świata 1998 zespół kanadyjski okazał się najlepszy, w całym turnieju przegrał tylko jedne mecz a w najważniejszych spotkaniach pokonał 9:2 Finów (Markku Uusipaavalniemi) i 7:4 Szwedów (Peja Lindholm).
Zespół zajął także 3. miejsce na Nokia Brier 2001, w półfinale lepsza okazała się drużyna Manitoby (Kerry Burtnyk). W 2003 w zespole Middaugha zaszła zamiana na pozycji drugiego. Iana Tetleya zastąpił Joe Frans. Z nowym zawodnikiem Middaugh zagrał w Mistrzostwach Kanady 2005, gdzie zajął 6. miejsce 2005 Tim Hortons Brier.
Od 2006 mistrzostwa Ontario wygrywa drużyna Glenna Howarda. W 2006 i 2007 właśnie te drużyny mierzyły się w finale. W 2008 Middaugh przegrał w barażach, a rok później nie przeszedł rywalizacji regionalnej. Od sezonu 2010/2011 na drugiej pozycji jego zespole gra Scott Howard, syn GlennaScott Howard joining curling elite.
Middaugh wygrał także siedem razy TSN Skins Game, w latach 1990–1992 z drużyną Russa Howarda a w 1995, 1996, 1999 i 2003 jako skip. Zajął 6.