miejsce na Canadian Olympic Curling Trials 2009.
Po odejściu Richarda Harta z zespołu Glenna Howarda po sezonie 2010/2011 Middaughowi zaproponowano objęcie tam pozycji trzeciego. Zespół bez porażki wygrał prowincjonalne kwalifikacje do the Brier. W fazie grupowej Tim Hortons Brier 2012 zespół z Ontario przegrał tylko jeden mecz (z Terytoriami Północno-Zachodnimi). W fazie play-off 9:3 ograł Manitobę (Rob Fowler) i w finale pokonując 7:6 Albertę (Kevin Koe) zdobył złote medale. W Round Robin Mistrzostw Świata 2012 Kanadyjczycy przegrali tylko przeciwko Nowej Zelandii. W meczu 1-2 pokonali Szkocję (Tom Brewster) 7:6, również ze Szkotami rywalizowali w finale. Zespół z Ontario po dogrywce wynikiem 8:7 obronił tytuły mistrzowskie.
Ekipa Howarda wygrała Dominion Tankard 2013 i ponownie miała możliwość wystąpić na Tim Hortons Brier. Zespół wygrał fazę grupową, przegrał natomiast w play-off mecze z Manitobą (Jeff Stoughton) i Northern Ontario (Brad Jacobs). Ostatecznie w małym finale pokonał Nową Fundlandię (Brad Gushue).