Bellona, 2001.
Historia Średniowiecze thumb|Ziemie ruskie w 1389 roku Obszar ten był kluczową częścią tzw. węzłowiska Orszy, które stanowiło niewielki lądowy odcinek na rzecznej trasie północ – południe, znanej od wczesnego średniowiecza jako szlak „od Waregów do Greków”, który łączył rzekami ruskimi Skandynawię z Konstantynopolem. W IX – X wieku w Gniezdowie (14 km od Smoleńska) znajdował się wielki ośrodek wikingów, który kontrolował ten odcinek szlakuWładysław Duczko, Ruś wikingów, Warszawa 2007, s. 131–157..
Po upadku Rusi Kijowskiej przebiegał tędy obszar graniczny między wpływami mongolskimi a litewskimi.
Brama Smoleńska była jednym z pięciu przejść, przez które następowała wczesna ekspansja państwa moskiewskiego (XV – XVI w.) z jego rdzeniowego obszaru międzyrzeczy Wołgi – Oki i Oki – Kamy (pozostałe bramy to: Biełozierska, Archangielska, Kamska i Kazańska).
Ekspansja Moskwy na zachód została zahamowana przez Litwinów, którzy od XIII wieku starali się kontrolować to przejście, a nawet czasowo zajmowali sam Smoleńsk (jeszcze przed 1239 rokiem). W 1320 roku Litwini opanowali Witebsk nad Dźwiną oraz swobodnie operowali na terenie Smoleńszczyzny.