W 1313 roku książę smoleński Iwan Aleksandrowicz przestał płacić trybut Złotej Ordzie i przed 1340 rokiem uznał się lennikiem wielkiego księcia litewskiego Giedymina (z tego powodu w 1340 roku Smoleńszczyznę spustoszyła karna ekspedycja wojsk tatarskich, moskiewskich i innych księstw ruskich).
Kontrolowanie Bramy Smoleńskiej umożliwiło Litwinom skuteczną rywalizację z Moskwą o hegemonię na obszarze księstw ruskich w XIV wiekuNatanson-Leski, Jan, Dzieje granicy wschodniej Rzeczypospolitej. Cz. 1, Granica moskiewska w epoce jagiellońskiej, Lwów, Warszawa 1922.. Stanowiła ona również bazę wypadową do litewskich wypadów na ziemie ruskie, między innymi na Czernichowszczyznę i Siewierszczyznę. Wielki książę litewski Olgierd w sojuszu z księstwami smoleńskim i twerskim, przedsięwziął trzy wyprawy na Moskwę: w latach 1368, 1370 i 1372. Okres tych najazdów jest nazywany w rocznikach ruskich mianem litewszczyzny (ros. Литовщина).