W tym czasie na Preczystience (Пречистенка, ulica w Moskwie) w pobliżu Komitetu Antyfaszystowskiego znajdował się Instytut Slawistyki i Oleg rozpoczął tu aspiranturę (na początku w trybie zaocznym) i zaczął zajmować się problematyką naukową.
1952 – 1953 – Asystent Antyfaszystowskiego Komitetu Radzieckiej Młodzieży. 1953 – studia doktoranckie w Instytucie Slawistyki, od tego czasu etymologia w pracach Trubaczowa zaczyna być dominującą dziedziną. Bycie członkiem moskiewskiej redakcji gazety Komsomolskaja Prawda powodowało studiowanie w trybie zaocznym. Oleg ukończył studia doktoranckie i do 1961 roku pracował pod kierunkiem S. Bernsztejna (C. Б. Бернштейн) znanego rosyjskiego slawisty. Trubaczowa wyróżniała nadzwyczajna pracowitość, punktualność i znajomość wielu języków: już w tym okresie porozumiewał się na poziomie podstawowym we prawie wszystkich europejskich i słowiańskich językach, znał na poziomie tekstu i gramatyki porównawczej praktycznie wszystkie stare języki indoeuropejskie, jego rozprawy cechowała ogromna ilość materiału źródłowego i naukowej literatury.