Od lat 80. następowała rozbudowa programu i infrastruktury scenicznej oraz poszerzanie spektrum gatunków muzycznych; organizatorzy łączyli występy dużych artystów międzynarodowych z zespołami lokalnymi i debiutantami, m.in. U2, które wystąpiło na festiwalu we wczesnym okresie swojej kariery. W latach 90. coraz wyraźniej obecna była też muzyka taneczna i elektroniczna; w 1991 uruchomiono m.in. Club Roskilde – część festiwalu poświęconą muzyce klubowej/dance.
W latach 90. organizatorzy zaczęli ograniczać liczbę sprzedawanych biletów oraz rozbudowali teren festiwalu; w 1994 obszar imprezy powiększono na zachód, a w 1995 uruchomiono własny przystanek kolejowy (Roskilde Festival Station), ułatwiający dojazd uczestnikom. Przy uwzględnieniu liczby uczestników festiwal bywa opisywany jako „czwarte co do wielkości miasto” Danii.
W latach 2000. wzrosło znaczenie działań środowiskowych i ograniczania śladu ekologicznego. W 2017 roku ok. 90% żywności sprzedawanej na stoiskach była ekologiczna, a rozszerzony system kaucyjny skutkował zwrotem ponad ośmiu milionów opakowań w trakcie jednej edycji. Organizatorzy rozwijali też programy segregacji odpadów i recyklingu oraz – we współpracy z DSB – wzmacniali ofertę dojazdów kolejowych, m.in.