Wraz ze wzrostem jego popularności zaoferowano mu szansę zostania stałym członkiem popularnego country programu radiowego „Grand Ole Opry”. W 1956 jego piosenka „Singing the Blues” znalazła się na czołowych miejscach list przebojów krajów. W następnym roku na szczycie list przebojów znalazły się jeszcze dwie jego piosenki – „A White Sport Coat” i „The Story of My Life”. W 1957 roku hitami stały się także jego piosenki „Knee Deep in the Blues” i „Please Don’t Blame Me”. W 1959 wydał album Gunfighter Ballads and Trail Songs, a jedna z zawartych na nim piosenek „El Paso” okazała się ogromnym hitem i była jego pierwszą piosenką, która znalazła się na pierwszym miejscu list przebojów muzyki pop.
W 1961 jego piosenka „Don’t Worry” osiągnęła pierwsze miejsce na liście krajów i trzecie miejsce na liście przebojów muzyki pop. To był jego ostatni hit popowy z pierwszej dziesiątki. Podczas nagrywania piosenki gitarzysta Grady Martin przez pomyłkę stworzył efekt „fuzz” gitary elektrycznej. Robbinsowi się to spodobało i użył go w ostatecznej wersji. W tym samym roku napisał słowa i muzykę do swojej piosenki „I Told the Brook”. Jego piosenka „Big Iron” z albumu Gunfighter Ballads and Trail Songs została wykorzystana w grze wideo Fallout: New Vegas, co przyczyniło się do wzrostu jej popularności.