w literaturze macedońskiej pojawiły się utwory nawiązujące do nurtów awangardowych, podejmowane były próby utworzenia specyficznie macedońskiej syntezy tradycji z nowoczesnością. Czołowymi literatami macedońskimi byli Ante Popowski, Petre Andreewski, Żiwko Czingo, Włada Uroszewicz.
Średniowieczne piśmiennictwo słowiańskie w Macedonii 200px|right|thumb|Karta z Ewangeliarza Dobromira Literatura tego okresu związana jest przede wszystkim z monasterami, w których mnisi zajmowali się przepisywaniem i tłumaczeniem żywotów świętych (szczególnie popularne były żywoty pustelników i męczenników), tekstów liturgicznych, komentarzy teologicznych. Najważniejszymi centrami takiej działalności były monaster św. Nikity na terenie Skopijskiej Czarnej Góry, Monaster Lesnowski, klasztory w Ochrydzie. Najważniejsze zabytki piśmiennictwa cerkiewnego powstałe w Macedonii od XII do XIV w. to Ewangeliarz Dobromira, Apostoł ochrydzki, Triod bitolski, Ewangelia popa Jowana, Psałterz boloński, Ewangeliarz Radomira. Popularne, przepisywane w wielokrotnych kopiach były żywoty św. Jerzego i św. Aleksego oraz Panońskie legendy poświęcone życiu Cyryla i Metodego. Niezależnie od tekstów powstających w kręgu Cerkwi prawosławnej rozwijała się literatura apokryficzna, zwłaszcza bogomilska, zwalczana przez władze państwowe i instytucje kościelne.