Leo ze starszym bratem Siegfriedem pomagali ojcu prowadzić interes rodzinny, z czasem zostali współwłaścicielami firmy. Firma inwestowała w różnych branżach, między innymi: handel zbożem i płodami rolnymi, sprzedaż drewna z tartaków, bankowość (dysponowała akcjami linii kolejowej Lipsk–Magdeburg), przedsiębiorstwo kolejowe budujące linię ze Stargardu do Koszalina. Ze względu na zamiłowanie do chemii Leo najbardziej angażował się w sprawy zakładów wapienniczych w Grzmiącej.
W szabat 1 sierpnia 1914 Leo przypomniał znaczenie święta Tisza be-Aw oraz odmówił modlitwę o wsparcie dla cesarza Wilhelma II z powodu rozpoczęcia wojny. Znając rytuał Leo prowadził modlitwy w synagodze, ponieważ Połczyn nie miał własnego rabina (wcześniej obowiązki te sprawował jego ojciec i dziadek).
We wrześniu 1914 Leo w wieku 33 lat został powołany do służby wojskowej. Siegfried, który decyzją komisji poborowej został uznany za niezdolnego do służby, zajął się prowadzeniem firmy. Kuzyn Leo, Rudolf Levy służył jako kierowca w na froncie zachodnim, a za walki w Artois otrzymał Krzyż Żelazny. Leo Levy został skierowany do koszar w Pile (niem. Schneidemühle) celem odbycia szkolenia podstawowego, potem do małego miasteczka w północno-wschodniej Francji, niedaleko frontu.