El etanol, también llamado alcohol etílico, es un compuesto químico orgánico alifático con un grupo funcional hidroxilo, formando parte de la familia de los alcoholes, de fórmula empírica C2H6O. Su fórmula química semidesarrollada es CH3-CH2-OH, y masa molecular de 46.08 g/mol. Es un alcohol que en condiciones normales de presión y temperatura se presenta como un líquido incoloro, con un olor etéreo muy penetrante, similar al ácido acético (aunque no es desagradable) y es muy inflamable. Tiene una temperatura de ebullición de 78.4 °C. Miscible en agua en cualquier proporción, la concentración de 96 % en peso forma una mezcla azeotrópica.
Es un compuesto que se ha obtenido desde la antigüedad por medio de procesos fermentativos de azúcares simples, pudiendo ser ingerido y comportándose fisiológicamente como una sustancia psicoactiva. Es el compuesto característico de las llamadas bebidas alcohólicas, como el vino (con alrededor de un 13 % V/V), la cerveza (entre un 5 % V/V y un 8 % V/V), los licores (hasta un 50 % V/V) o los aguardientes (hasta un 70 % V/V).
Etimología El etanol es el nombre sistemático definido por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC en inglés) para una molécula con dos átomos de carbono (prefijo "et-") que tiene un único vínculo entre ellos (el sufijo "-ano" ) y un grupo hidroxilo unido -OH (sufijo "-ol").
El prefijo de etilo fue acuñado en 1834 por el químico alemán Justus von Liebig.Liebig, Justus (1834) "Ueber die Constitution des Aethers und seiner Verbindungen" (On the constitution of ether and its compounds), Annalen der Pharmacie, 9 : 1–39. From page 18: "Bezeichnen wir die Kohlenwasserstoffverbindung 4C + 10H als das Radikal des Aethers mit E2 und nennen es Ethyl, …" (en alemán) Etilo es una contracción de la palabra francesa éter (cualquier sustancia que se evapora o sublima fácilmente a temperatura ambiente) y la palabra griega ύλη ( hylé, sustancia). El nombre de etanol fue acuñado como resultado de una resolución que fue adoptada en la Conferencia Internacional sobre Nomenclatura Química que se celebró en abril de 1892 en Ginebra, Suiza.
Historia miniatura|izquierda|El etanol utilizado como combustible para un quemador El etanol ha sido consumido por el hombre desde la prehistoria a través bebidas alcohólicas. Los residuos secos en cerámicas de 9000 años de antigüedad encontrados en la China implica que las bebidas alcohólicas ya eran utilizadas incluso entre los pueblos neolíticos. Su aislamiento como compuesto relativamente puro fue logrado por el alquimista persa Al-Razi (865-925). Los alquimistas lo denominaban aqua vitae.Terence Scully, "The Art of Cookery in the Middle Ages", 1995, ps. 159,
Dos otros químicos que contribuyeron al desarrollo de las técnicas de destilación fueron Geber (Gabir ibn Hayyān al-Sūfī) y Al-Kindi (Alkindus). En escritos atribuidos a Geber (721-815) menciona los vapores inflamables del vino hervido. Al-Kindi (801-873) describe claramente la destilación de vino.
En 1796, Johann Tobias Lowitz obtuvo etanol puro por destilación del etanol a través de filtros de carbón activado.
Antoine Lavoisier describió el etanol como un compuesto de carbono, hidrógeno y oxígeno, y en 1808 Nicolas Théodore Saussure determinó la fórmula química del etanol.Alcohol en Encyclopædía Britannica Eleventh Edition. (en inglés) Cincuenta años más tarde, A. Scott Couper publicó la fórmula estructural del etanol y lo situó entre los primeros compuestos a los cuales se les determinó su estructura química.
El etanol pudo ser preparado de manera sintética en 1826 gracias a los trabajos realizados de manera independiente por Henry Hennel en Gran Bretaña y S.G. Sérullas en Francia. En 1828, Michael Faraday preparó etanol catalizando con una hidratación ácida de etileno, un proceso similar al que usa actualmente la industria en la síntesis de etanol.
En los Estados Unidos, el etanol ya fue utilizado como combustible en lámparas en 1840, pero un impuesto que gravó el alcohol industrial durante la guerra civil estadounidense provocó que este tipo de uso fuera poco económico. Este impuesto fue derogado en 1906, y a partir de 1908 en adelante los automóviles Ford Model T pudieron ser adaptados para funcionar con etanol. Con el advenimiento de la ley seca del 1920, los vendedores de combustible de etanol fueron acusados de ser aliados de los moonshiners, los destiladores ilegales de alcohol, y el combustible de etanol cayó otra vez en desuso hasta ya a finales del .
Magnitudes y unidades de medida en las bebidas La magnitud que mide la concentración de alcohol en las bebidas es la graduación alcohólica o, más técnicamente grado alcohólico volumétrico, a menudo, pero se acostumbra a abreviar como volumen o graduación.
La unidad antiguamente era el grado alcohólico que se expresaba en las botellas como una o en superíndice (°), actualmente se expresa simplemente como porcentaje precedido por la palabra Volumen o Vol.. Ambas unidades son equivalentes.
Propiedades físicas miniatura|Llama de etanol con su espectro característico de emisión luminosa . El etanol es un líquido volátil e incoloro que tiene un olor intenso muy característico. Cuando se quema produce una llama azul sin humo que no siempre es visible a la luz normal.
Las propiedades físicas de etanol se derivan principalmente de la presencia de su grupo hidroxilo y la brevedad de su cadena de carbono. El etanol del grupo hidroxilo es capaz de participar en la vinculación del hidrógeno, que lo convierte en más viscoso y menos volátil que otros compuestos orgánicos polares de un peso molecular parecido.
El etanol es un disolvente versátil, miscible con agua y con muchos disolventes orgánicos, incluidos los de ácido acético, acetona, benceno, el tetracloruro de carbono, cloroformo, dietiléter, etilenglicol, glicerol, nitrometano, piridina, y tolueno. También es miscible con hidrocarburos alifáticos ligeros, como el pentano y el hexano, y con cloruros alifáticos como por ejemplo el tricloroetano y tetracloroetileno.
La miscibilidad del etanol con el agua contrasta con la de alcoholes de cadena más larga, con cinco o más átomos de carbono; la mezcla con el agua disminuye de manera drástica cuando el número de carbonos aumenta. La mezcla de etanol con alcanos se limita a los alcanos por sobre el undecaneno, las mezclas al dodecaneno, y los alcanos muestran una mayor franja de mezcla por debajo de una determinada temperatura (aprox. 13 °C para el dodecaneno). En la miscibilidad la franja tiende a ser más amplia con alcanos mayores y la temperatura necesaria para conseguir la miscibilidad completa aumenta.
Las mezclas de etanol y agua tienen menos volumen que la suma de sus componentes individuales en las fracciones dadas. Mezclando volúmenes iguales de etanol y agua da como resultado sólo 1,92 volúmenes de mezcla. La mezcla de etanol y agua es exotérmica. A 298 K hasta aprox. 777 J/mol están en libertad.
El etanol y el agua forman una mezcla azeotrópica a aprox. 89% mol-mol de etanol y 11% de agua, o una mezcla de volumen del 96% de etanol y un 4% de agua, a presión normal, y a T = 351 K. Esta mezcla azeotrópica depende muy estrechamente de la temperatura y la presión existente, y se desvanece en temperaturas por debajo de los 303 K.
miniatura|En la sombra de la copa se observan claramente las "lágrimas del vino" fenómeno en el que está implicado el contenido de etanol del vino. Los enlaces de hidrógeno provocan que el etanol puro sea higroscópico en la medida que fácilmente absorbe el agua del aire.miniatura|izquierda|Los enlaces del hidrógeno en el etanol en estado sólido a −186 °C|288x288px La naturaleza polar del grupo hidroxilo hace posible que el etanol pueda disolver muchos compuestos iónicos, especialmente hidróxidos de sodio y de potasio, cloruro de magnesio, cloruro de calcio, cloruro de amonio, bromuro de amonio y bromuro de sodio. Los cloruros de sodio y potasio son ligeramente solubles en etanol. Cómo el etanol también tiene una molécula no polar final, también puede disolver sustancias no polares, incluyendo la mayoría de los aceites esenciales,Merck Index of Chemicals and Drugs, 9ª ed.; monographs 6575 through 6669 y numerosos saborizantes, colorantes, medicamentos y agentes.
La adición de un pequeño tanto por ciento de etanol al agua reduce de manera drástica la tensión superficial del agua. Esta propiedad explica en parte el fenómeno de las "lágrimas del vino". Cuando el vino se remueve en una copa, el etanol se evapora rápidamente de la fina capa de vino y va a parar a la pared de vidrio. Como el contenido de etanol del vino disminuye, aumenta su tensión superficial y la película de gotas desliza por el vidrio de una manera característica.
Mezclas de etanol y agua que contengan, aproximadamente, más del 50% de etanol, son inflamables y se pueden encender fácilmente. Una estufa de alcohol se ha desarrollado en el India, que funciona con un 50% de mezcla de etanol y agua. El grado de alcohol es una prueba ampliamente utilizada para medir la cantidad de etanol (es decir, de alcohol) que la contiene la mezcla, a menudo una bebida alcohólica. En el siglo , la prueba se determinó mediante la adición de un licor, como el ron, en la pólvora. Si la pólvora puede explotar, se considera "la prueba de los 100 grados" y que es un buen licor.
Soluciones de etanol y agua que contienen menos del 50% de etanol también pueden ser inflamables si la solución es calentada. Algunos métodos de cocción en los que se añade vino o brandy a una sartén caliente, causa un vapor que después se puede encender para quemar el exceso de alcohol. Este fenómeno se conoce como flambeado y es típico de la cocina gourmet.
El etanol es un poco más refractando que el agua, con un índice de refracción de 1,36242 (a λ = 589,3 nm y 18,35 °C).
Al ingerirse, se metaboliza oxidándose dentro del organismo y se transforma en etanal (acetaldehído), el cual es el verdadero causante de la embriaguez y su consecuente resaca.
Propiedades químicas
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al cual se encuentra enlazado el grupo hidroxilo. El etanol está clasificado como un alcohol primario, lo cual significa que el carbono a la que su grupo hidroxilo se adjunta tiene al menos dos átomos de hidrógeno. La química del etanol está muy relacionada con la de su grupo hidroxilo.
Química ácido-base. El etanol del grupo hidroxilo hace que la molécula sea un poco básica, a pesar de que es casi neutro como el agua. El pH del 100% de etanol es de 7,33, en comparación con el 7,00 del agua pura. Cuantitativamente el etanol puede ser convertido en su base conjugada, el ion etóxido (CH3CH2O-), por una reacción con metales alcalinos cómo el sodio: miniatura|Alcohol primario|137x137px 2CH3CH2OH + 2Na -> 2CH3CH2ONa + H2 O por reacción con hidruros alcalinos, como el hidruro de sodio: CH3CH2OH + NaH -> CH3CH2ONa + H2 Esta reacción no es posible en una solución acuosa, puesto que el agua es más ácida, de forma que se prefiere el hidróxido a una formación de un alcóxido.
Halogenación. El etanol reacciona con halogenuros de hidrógeno para producir haloalcanos cómo el cloruro de etilo y el bromuro de etilo: CH3CH2OH + HCl -> CH3CH2Cl + H2O La reacción de ácido clorhídrico (HCl) requiere un catalizador cómo el cloruro de zinc. La reacción del cloruro de hidrógeno en presencia del respectivo cloruro de zinc se conoce como el reactivo o test de Lucas. CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H2O El ácido bromhídrico (HBr) requiere un reflujo con el ácido sulfúrico como catalizador.
Los haloalcanos etílicos también pueden ser producidos por la reacción de etanol con agentes halogenantes más especializados, como el cloruro de tionilo para la preparación del cloruro de etilo, o de fósforo tribromide (PBr3) para la preparación de bromuro de etilo. CH3CH2OH + SOCl2 -> CH3CH2Cl + SO2 + HCl