O alil isotiocianato (AITC) é un composto organosulfurado coa fórmula CH2CHCH2NCS. É un aceite incoloro responsable do sabor picante da mostaza, o ravo, o ravo picante, e o wasabi. O proído e efecto lacrimatorio do alil isotiocianato está mediado polas canles iónicas TRPA1 e TRPV1. É lixeiramente soluble en auga, pero máis soluble na maioría dos solventes orgánicos.Romanowski, F.; Klenk, H. (2005), "Thiocyanates and Isothiocyanates, Organic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a26_749
Biosíntese e funcións biolóxicas O alil isotiocianato pode obterse das sementes da mostaza negra (Brassica nigra) ou da mostaza india (Brassica juncea). Cando se rompen estas sementes de mostaza, libérase o encima que conteñen mirosinase e este actúa sobre un glicosinolato chamado sinigrina dando lugar ao alil isotiocianato.
O alil isotiocianato utilízao a planta como un medio de defensa contra herbívoros. Como pode ser daniño para a propia planta, almacénase na súa forma inofensiva precursora de glicosinolato, separado do encima mirosinase. Cando un animal mastiga a planta, fórmse o alil isotiocianato, o que repelerá o animal.
Uso comercial e outras aplicacións O alil isotiocianato prodúcese comercialmente por reacción do cloruro de alilo e o tiocianato de potasio:
CH2=CHCH2Cl + KSCN → CH2=CHCH2NCS + KCl
O produto obtido desta maneira coñécese tamén como aceite de mostaza sintético. O alil isotiocianato pode tamén ser liberado por destilación seca de sementes. O produto obtido desta maneira denomínase aceite volátil de mostaza e xeralmente ten unha pureza do 92%. Utilízase principalmente como axente saborizante en alimentos. O alil isotiocianatosintético utilízase como insecticida, bactericida, e nematocida, e úsase en certos casos para a protección de colleitas.
A súa hidrólise dá lugar a alilamina.
Seguridade O alil isotiocianato ten unha LD50 de 151 mg/kg e é lacrimatorio.
Oncoloxía Baseándose en experimentos in vitro e modelos animais, o alil isotiocianato presenta moitas propiedades desexables para ser usado como axente quimiopreventivo do cancro.
Véxase tamén Outros artigos Piperina, o axente químico picante da pementa negra Capsaicina, o axente quimico picante dos pementos e chiles Alicina, o axente químico picante do allo
Notas
Categoría:Antibióticos Categoría:Insecticidas Categoría:Isotiocianatos Categoría:Condimentos