A safranina (tamén chamada Safranina O ou vermello básico 2) é unha tinguidura biolóxica usada en histoloxía e citoloxía. A safranina úsase como tinguidura de contraste nalgúns protocolos de tinguidura, e colorea os núcleos celulares de vermello. É o colorante de contraste clásico nas tinguiduras de Gram, e de endósporas. Pode usarse tamén para a detección de cartilaxe, mucina e os gránulos dos mastocitos.
A safranina ten a estrutura química mostrada na imaxe da dereita (ás veces descrita como dimetil safranina). Existe tamén a trimetil safranina, na que se engadiu un grupo metilo na posición orto- do anel inferior. Ambos os compostos compórtanse esencialmente igual nas aplicacións en tinguiduras biolóxicas, e a maioría dos fabricantes de safranina non distinguen entre as dúas. As preparacións de safranina comerciais adoitan conter unha mestura dos dous tipos.
A safranina tamén se usa como indicador redox en química analítica.
Safraninas As safraninas son os compostos azonio da 2,8-dimetil-3,7-diamino-fenazina simétrica. Obtéñense pola oxidación conxunta dunha molécula de para-diamina e dúas moléculas dunha amina primaria; pola condensación de compostos para-aminoazo con aminas primarias, e pola acción de para-nitrosodialqulanilinas con bases secundarias como a difenilmetafenilenodiamina. Son sólidos cristalinos que presentan unha cor característica verde metálica; son facilmente solubles en auga e tinguen de cor azul ou violeta. Son bases fortes e forman sales de monoácidos estables. A súa solución alcohólica presenta fluorescencia vermello amarelada. A fenosafranina non é moi estable no seu estado libre; o seu cloruro forma placas verdes. Pode ser facilmente diazotizada, e o sal de diazonio cando se ferve con alcohol rende aposafranina ou benceno indulina, C18H12N3. F. Kehrmann mostrou que a aposafranina podía ser diazotiada en presenza de ácido sulfúrico concentrado frío, e o sal de diazonio fervido con alcohol rende sales de fenilfenazonio. A aposafranona, C18H12N2O, fórmase ao quentar aposafranina con ácido clorhídrico concentrado. Estes tres compostos poderían representarse como orto- ou para-quinonas. A "safranina" comercial é unha orto-tolusafranina. O primeiro colorante de anilina que foi preparado a escala industrial foi a mauveína, que foi obtida por Sir William Henry Perkin quentando anilina crúa con bicromato de potasio e ácido sulfúrico. A mauveína foi convertida en parasafranina (1,8-dimetil safranina) por Perkin en 1878 por perda oxidativa/redutora do grupo 7-N-para-tolil. Outra safranina ben coñecida é a fenosafranina (C.I. 50200, 3,7-diamino-5-fenilfenazinio cloruro), amplamente utilizada como tinguidura histolóxica, fotosensibilizador, e sonda redox.
Notas
Este artigo incorpora texto da seguinte publicación en dominio público: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Safranine". Encyclopædia Britannica (11ª edición). Cambridge University Press.
Categoría:Tinguiduras histolóxicas Categoría:Fenazinas Categoría:Aminas Categoría:Compostos de amonio cuaternario