A tiazolidina é un composto orgánico heterocíclico coa fórmula (CH2)3(NH)S. É un anel de 5 membros saturado cun grupo tioéter e un grupo amina nas posicións 1 e 3. É un análogo xofrado da oxazolidina. A tiazolidina é un líquido incoloro. Aínda que a tiazolidina parental é só de interese académico, algúns derivados, é dicir, as tiazolidinas, son importantes, como o antibiótico penicilina.
Preparación A tiazolidina prepárase por condensación da cisteamina e o formaldehido. Poden sintetizarse outras tiazolidinas por condensacións similares. Un derivado notable é a 4-carboxitiazolidina (tioprolina), derivado do formaldehido e a cisteína. A 2-oxo-tiazolidina procisteína prodúcese a partir da fosxenación da cisteína.
Derivados miniatura|esuerda|As penicilinas son tiazolidina elaborada. Ente as tiozolidinas útiles están o fármaco pioglitazona, o antibiótico penicilina e a N-metil-2-tiazolidinationa, un acelerador para a vulcanización de gomas de cloropreno.
As tiazolidinas funcionalizadas con carbonilos nas posicións 2 e 4, as tiazolidinadionas, son fármacos usados no tratamento da diabetes mellitus tipo 2. A rhodanina é unha especie bioactiva relacionada que presenta un carbonilo e un tiocarbonilo.
Moitas tiazolidinas prepáranse por condensación de aldehidos con cisteína (e aminotiois relacionados). Quizais o máis coñecido é o anel formado a partir da cisteína e o formaldehido. A redución desta especie con sodio/amoníaco cliva un enlace C-S, dando N-metilcisteína.
Equilibrios da cadea anular A cisteína condensa faclmente con p-aminocinamaldehido para dar a tiazolidina. Por outra parte, a homocisteína, condensa para dar o imino-tiol pero non se produce o peche do anel. Esta dicotomía propúxose como ferramenta analítica. Detección de homocisteína e cisteína. As oxazolidinas correspondentes tampouco se forman tan doadamente como as tiazolidinas. En vez diso, está favorecido o imino-alcohol acíclico.
Notas
Véxase tamén Outros artigos Tiazol Tiazolina