miniatura|dereita|275px|Proxección de Fischer aplicada ao D-gliceraldehido
O gliceraldehido é a máis simple das aldosas (monosacáridos cun grupo aldehido). Está composto por tres átomos de carbono (aldotriosa); o primeiro ten un grupo aldehido, o segundo ten unido un hidróxeno e un grupo hidroxilo, mentres que pola contra o terceiro posúe 2 hidróxenos e un hidroxilo (-OH). Ademais, o segundo carbono está unido a catro substituístes diferentes polo que se denomina carbono asimétrico ou quiral. Ao cambiar a posición do grupo –OH do carbono central obtéñense dous isómeros espaciais cunha estrutura que é a imaxe especular da outra, así se o grupo –OH se sitúa á esquerda se denominará L-gliceraldehido e se sitúa á esquerda, D-gliceraldehido. O gliceraldehido terá por tanto dous enatiómeros e actividade óptica.
A súa fórmula molecular é: C3H6O3
O gliceraldehido pode ser preparado con dihidroxiacetona, pola oxidación suave do glicerol, por exemplo co peróxido de hidróxeno e un sal ferroso como catalizador.
Por un accidente afortunado, a denominación D da xeometría molecular xurdiu no século XIX. Tempo despois, sería confirmada pola cristalografía de raios X no ano 1951.
É o primeiro monosacárido que se obtén na fotosíntese, durante a fase escura (ciclo de Calvin).
Gliceraldehido-3-fosfato
É un derivado fosfatado do gliceraldehido que intervén na glicólise e na fase escura da fotosíntese ou ciclo de Calvin.
Na glicólise Obtéñense como resultado da primeira fase glicolítica dúas moléculas de gliceraldehido-3-fosfato por glicosa, como resultado da rotura da frutosa-1,6-difosfato. Unha das moléculas de gliceraldehido-3-fosfato procede da isomerización da dihidroxiacetona-fosfato. Na segunda fase da glicólise, o gliceraldehido 3-fosfato oxídase. Esta oxidación proporcionará enerxía tanto para a redución do coenzima NAD+ como para a posterior fosforilación de ADP.
Representacións
Esta molécula ten diferentes xeitos de ser representada mediante diversos modelos como os exemplificados na táboa a seguir:
Nome do enantiómero D-gliceraldehido(R)-gliceraldehido(+)-gliceraldehido L-gliceraldehido(S)-gliceraldehido(−)-gliceraldehido Proxección de Fischer 80px|D-gliceraldehido 100px|L-glicealdehido Fórmula estrutural 150px|D-gliceraldehido 150px|L-gliceraldehido Modelo molecular 150px|D-gliceraldehido 150px|L-gliceraldehido
Notas
Categoría:Química orgánica Categoría:Carbohidratos Categoría:Monosacáridos