miniatura|200px|Desoxirribosa, o azucre que diferencia os nucleótidos do ADN e do ARN e que lle dá nome ao ADN. Un desoxirribonucleótido é un tipo de nucleótido do que está constituído o ADN. O ADN está formado por millóns de desoxirribonucleótidos polimerizados, formando as súas dúas cadeas. Os desoxirribonucleótidos posúen a mesma estrutura que os ribonucleótidos: unha base nitroxenada (composto cíclico con átomos de nitróxeno) un grupo fosfato unha pentosa (monosacárido de cinco carbonos), que neste caso é a desoxirribosa.
A principal diferenza entre un ribonucleótido e un desoxirribonucleótido é a molécula de azucre, que é a ribosa no ribonucleótido e a desoxirribosa no desoxirribonucleótido. Os dous azucres só se diferencian en que a ribosa ten un OH no carbono 2 e a desoxirribosa non (ten un hidróxeno), tal como se ve na figura. Por iso esta última se denomina 2-desoxirribosa ou ás veces 2'-desoxirribosa, xa que nun nucleótido se numeran con primas os carbonos do azucre e sen primas os carbonos da base nitroxenada. No ADN a desoxirribosa aparece ciclada en forma de D-desoxirribofuranosa e na súa forma anomérica beta (β-D-2'-desoxirribosa). 400px|Ribosa (esquerda) e desoxirribosa (dereita). miniatura|100px|esquerda|Estrutura química do uracilo. miniatura|160px|Timina ou 5-Metil-uracilo Tamén hai unha diferenza nas bases nitroxenadas que normalmente aparecen en ribonucleótidos e desoxirribonucleótidos. Ambos os dous poden ter as bases adenina, guanina e citosina, pero normalmente a timina só aparece nos desoxirribonucleótidos e o uracilo só aparece nos desoxirribonucleótidos, e en moi raras ocasións se dá o contrario.
O uso de timina no ADN, en vez de utilizar uracilo, pode deberse a unha presión selectiva que axude a manter a integridade da secuencia xenética, xa que o grupo metilo da timina, facilita a reparación do ADN.
Existen dúas formas de sintetizar timina: Utilizando como precursor CDP (citidín difosfato), ou UDP (uridín difosfato). En ambos os casos, a transformación final a dTMP é catalizada polo encima timidilato sintetaseTimidilato Sintetase na base de datos KEGGReacción obtida desde a base de datos KEGG.
Nomenclatura e estruturas químicas Nomenclatura Nome Imaxe dAMP Desoxiadenilato (desoxiadenosina 5'-monofosfato) 200px dTMP Desoxitimidilato (desoxitimidina 5'-monofosfato) 200px dCMP Desoxicitidilato (desoxicitidina 5'-monofosfato) 200px dGMP Desoxiguanilato (desoxiguanosina 5'-monofosfato) 200px
Estabilidade A pesar de que tanto o ADN coma o ARN son moléculas estables, o ADN é moito máis estable. Isto débese en gran parte, pero non exclusivamente, a estar constituído por desoxirribonucleótidos en vez de por ribonucleótidos.Wang S; Kool E.T., Origins of the large differences in stability of DNA and RNA helices: C-5 methyl and 2'-hydroxyl effects. Biochemistry 34(12):4125-32 (Marzo, 1995)PubMed
O ARN, debido a que usa ribosa e posúe o grupo hidroxilo, é susceptible de hidrólise catalizada por bases. Se o grupo 2'-OH fose sacado da molécula, a taxa de hidrólise do ARN baixaría unhas 100 veces en condicións neutras.Berg's Biochemistry. Section 2.2.7 - DNA Is a Stable Storage Form for Genetic Information Desta maneira, é posible pensar que a eliminación do grupo hidroxilo da ribosa foi un paso evolutivo importante para permitir a existencia da complexidade de organismos que vemos hoxe.
Síntese de desoxirribonucleótidos Os desoxirribonucleótidos sintetízanse a partir dos ribonucleótidos, por redución do carbono 2' do anel de ribosa, por acción do encima ribonucleótido redutase.Jordan A.; Reichard P. Ribonucleotide reductases. Annu Rev Biochem, 67:71-98 (1998) PubMed Este encima utiliza nucleótidos difosfato (NDP) na súa catálise:
A ribonucleótido redutase ao catalizar esta reacción, pasa a un estado oxidado inactivo. Porén, pode recobrar o seu carácter redutor por medio de dúas vías: a glutarredoxina, que actúa a través do glutatión ou a tiorredoxina, que actúa por medio da transferencia de hidróxenos do NADPH a través do seu grupo prostético FAD.
Notas
Véxase tamén
Bibliografía
Outros artigos ácido desoxirribonucleico ARN Nucleótido
Categoría:Nucleótidos Categoría:Ácidos nucleicos