A fenilalanin egy aminosav, melynek α-helyzetű szénatomjához egy benzil oldallánc kapcsolódik. thumb|left|200px|Az -fenilalanin 3D modellje thumb|left|200px|A -fenilalanin 3D modellje
Az -fenilalanin (-Phe) a fehérjéket alkotó 22 aminosav egyike. Enantiomer párja a -fenilalanin (-Phe), mesterségesen állítható elő.
(Érdekes megemlíteni, hogy a fehérjealkotó -Phe keserű ízű, a -Phe pedig édes.)
Esszenciális aminosav, vagyis nem rendelkezünk az előállításához szükséges enzimekkel, a táplálékból kell felvennünk. Megtalálható a fehérjékben, például a tej kazeinje. Antidepresszáns és fájdalomcsillapító hatása miatt táplálékkiegészítőként is forgalmazzák.
Az -fenilalanin (-Phe) szubsztrátja a Phe-hidroxiláz enzimnek, mely enzim a Phe aromás oldalláncát hidroxilálja, így képez -para-tirozint (-p-Tyr), amely, amellett, hogy szintén fehérjealkotó aminosav, a pajzsmirigyhormonok, a melaninpigmentek, a katekolamin hormonok előanyaga. A Phe-hidroxiláz nem képes a -Phe-t felhasználni. A Phe aromás oldallánca szabad gyökös reakciókban is módosulhat, ekkor a para- (p-) izoforma mellett meta- (m-) és orto-tirozin (o-Tyr) is képződik. Mivel az -p-Tyr enzimatikusan is képződhet, a másik két sztereoizomer, illetve a -Phe-ból képződő -p-Tyr, -m-Tyr, -o-Tyr használhatók szabad gyökös folyamatok markereként.
A fenilketonuria (PKU) betegségben szenvedőknél hiányzik vagy nem működik a Phe-hidroxiláz enzim. Ennek hiányában a Phe hidroxileződés helyett lassú transzaminálódáson megy keresztül, aminek a terméke a fenilpiroszőlősav, amely vagy a jellegzetes illatú fenilecetsavvá dekarboxileződik vagy feniltejsavvá redukálódik. Ők nem fogyaszthatnak fenilalanint, illetve fenilalanin-forrást jelentő anyagokat (például Aspartam/Nutra Sweet).
Bioszintézis thumb|Fenil-alanin Növényekben és mikroorganizmusokban 500px További információk http://www.biocarta.com/pathfiles/phenylalaninePathway.asp http://www.chem.qmul.ac.uk/iubmb/enzyme/reaction/AminoAcid/PheTyr.html
Kategória:Fehérjealkotó aminosavak Kategória:Aromás vegyületek