A 4-nitroanilin, más néven p-nitroanilin vagy 1-amino-4-nitrobenzol szerves vegyület, képlete . Általában köztitermékként használják festékek, gyógyszerek, antioxidánsok és benzin előállításakor, alkalmazzák ezen kívül polimerizációs inhibitorokban, korróziógátlóként, valamint baromfigyógyszerekben is.
Előállítása Iparilag a 4-nitro-klórbenzol aminálásával (ammónia hozzáadásával) állítják elő:Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic'' in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
A lenti ábra anilinból kiinduló laboratóriumi szintézisét mutatja be. A reakciósor kulcslépése az aromás elektrofil szubsztitúció, mellyel az aminocsoporthoz képest para helyzetbe visszük be a nitrocsoportot. Ezután el kell választanunk a 2-nitroanilint, amely – kis mennyiségben – szintén képződik a reakció során.Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 .
Fizikai tulajdonságai Sárga vagy barna por formájában fordul elő. Enyhe, ammóniára emlékeztető szaga van. Szilárd halmazállapotú, sűrűsége 1,437 g/cm³. Vízben jól oldódik, 100 g vízben 80 g oldható (20 °C-on). Olvadáspontja 146–149 °C, forráspontja 332 °C, viszonylag alacsony. Moláris tömege 138,12 g/mol. Mérgező és a környezetre veszélyes.
Felhasználása A 4-nitroanilint egy fontos festék, a p-fenilén-diamin gyártásánál használják.
Mérgezés Belélegezve vagy lenyelve káros, a mérgezettet gondosan kell kezelni. Az LD50 értéke patkányoknál mérve 750 mg/kg (szájon át). Különösen a vízi élőlényekre nézve veszélyes, a környezetbe kerülve azt hosszú ideig képes károsítani.
Jegyzetek
Fordítás
Kategória:Aromás aminok Kategória:Nitrovegyületek