bélyegkép|300px|Kiskirályok uralmi területei Magyarországon a 14. század elején
Kőszegi II. Henrik (1250-es évek – 1310. március és május között) a Héder nemzetség Kőszegi családjából származó magyar főúr, Kőszegi Nagy Henrik fia. Az 1280-as évektől kiterjesztette befolyását Felső-Szlavóniára, egyike lett az úgynevezett „oligarcháknak”, akik de facto az uralkodótól függetlenül irányították tartományukat. Az Árpád-ház kihalása után részt vett a dinasztikus harcokban. Ekkorra már a Dél-Dunántúlt is uralma alá vonta. Háromszor volt szlavóniai bán (1290–1291, 1293, 1301–1310), egy időszakban (1302–1305)pedig tárnokmester. Halála után Károly Róbert 1316-ban legyőzte fiait és felszámolta tartományukat. Két fia révén Kőszegi II. Henrik a Tamási és a szekcsői Herceg nemesi családok ősatyja volt.
Családja II. Henrik a Héder nemzetségből származó, hatalmas és gazdag Kőszegi családba született, a nagyhatalmú Kőszegi I. Henrik legfiatalabb fiaként. Idősebb (fél)testvérei I. Miklós és Iván, akik szintén magas méltóságba emelkedtek, valamint Péter, aki veszprémi püspök 1275-től 1289-es meggyilkolásáig. Zsoldos Attila történész szerint II. Henrik sokkal fiatalabb volt testvéreinél (tehát valószínűleg az 1250-es évek második felében született). Ezt támasztja alá, hogy csak 1278-ban jelent meg először a korabeli feljegyzésekben, több mint egy évtizeddel azután, hogy ekkorra már aktív politikai és katonai tevékenységet folytató testvéreiről az első említések megjelentek. A legkorábbi dokumentumokban egyfajta kicsinyítő formában „Herkének” is nevezték. Zsoldos úgy véli, hogy II. Henrik apja lehetséges második házasságából született.
Henrik 1280 előtt feleségül vette az egyik legelőkelőbb úr, Dárói Mojs ismeretlen nevű lányát. Apósa 1270 és 1272 között Magyarország nádora volt. Széles körben elfogadott tudományos álláspont, hogy II. Mojs nádor felesége, Henrik anyósa Kun Erzsébet magyar királyné révén az Árpád-házzal is rokoni kapcsolatban állt, így Henrik házassága révén az Árpádok távoli rokonságába került. Emellett sógornője volt Erzsébet Pok Miklós hitvese is. Mojs 1280 végén halt meg. Utolsó végrendeletében Gordova (Grdjevac) várát és a környező szlavóniai földeket Henrikre hagyta. Henrik házasságából három gyermek született: az idősebb fiú és örökös János a 15. században befolyásos Tamási család ősatyja, Péter pedig a szekcsői Herceg család első tagja volt. Lányát eljegyezte Turchóval, aki III. András magyar király velencei rokonságához tartozott. Ezen kívül Engel Pál történész azt állította, hogy Kőszegi Miklós győri püspök Henrik törvénytelen fia volt, de helyette hihetőbb, hogy az elöljáró Henrik bátyjának, Ivánnak a törvénytelen gyermeke volt.
Élete Apja, Kőszegi I. Henrik, az úgynevezett „feudális anarchia” korszakának jelentős alakja, az 1274. szeptemberi fövenyi csatában vesztette életét. Nyugat-dunántúli hatalmát és vagyonát nagyrészt két idősebb fia, Miklós és Iván örökölte, akik 1279-ben felosztották örökségüket és a legértékesebb birtokokat. Henriket kizárták a szerződésből, csak bortermelőit említették, akikhez Moson és Pozsony megyében bizonyos szőlőket rendeltek. Karácsonyi János és Zsoldos Attila történészek úgy vélték, hogy Henrik valamikor 1279 előtt, egyenlőtlen vagyonmegosztás során kapott Szlavóniában földeket testvéreitől. Első földjei Varasd megyében, a tartomány északnyugati részén feküdtek. Ott feltehetően kezdettől fogva övé voltak a néhai Zagorjei Farkas várai, köztük Korpona. Később Belec, Kostel, Orbolc és Oszterc várai is az ő területéhez tartoztak, de megszerzésük ideje és körülményei ismeretlenek. Henrik a következő évtizedek folyamán ezekről a királyság délnyugati sarkán lévő földekről és várakról terjesztette ki uralmát az azt megelőzően Gutkeled Joakim által uralt területen a Dráva és a Száva között („Slavonia superior”, azaz Felső-Szlavóniában). Az Árpád-ház 1301-es kihalásakor már a térség leghatalmasabb urának tartották. Megszerezte például Susica (a későbbi Szentgyörgy) és a Kőrös megyei Kapronca várát. Testvérei, Miklós és Iván sem mondtak le a szlavóniai terjeszkedés lehetőségéről, mindkettőjüknek volt birtoka és vára is a tartományban (Greda vára például Iván tulajdona volt, amelyet később Henrik szerzett meg). A Kőszegiek és a Babonicsok 1278. április 20-án dubicai megállapodásukban felosztották egymás között a szlavóniai érdekszférákat. Henrik és testvérei lemondtak a Száva folyótól délre eső területek („Slavonia inferior”, azaz Alsó-Szlavónia) területi követeléseiről Babonics István és nemzetsége javára, akik egyúttal elismerték Kőszegiek hatalmát a folyótól északra.
Henrik az 1280-as évektől segítette bátyjai politikai irányultságát és céljait annak érdekében, hogy Nyugat-Magyarországon az uralkodótól, az ifjú IV. Lászlótól független, összefüggő területi tartományt hozzanak létre. A három Kőszegi testvér, kihasználva a László uralkodására jellemző kaotikus helyzetet, 1281 elején különböző időpontokban kifosztotta a zágrábi egyházmegye birtokait. Ennek eredményeként Timóteus zágrábi püspök 1281 márciusában kiközösítette őket. A Kőszegi Iván elleni királyi hadjárat során 1283 és 1284 fordulóján Henrik segítséget nyújtott testvérének. Miután László meghátrálásra kényszerült, Miklós, Henrik és Péter püspök hadai berontottak a Dél-Dunántúlra, és 1284 márciusában közösen megszállták és ostrom alá vették Pécs püspöki városát. A következő évben, amikor I. Albert osztrák herceg sorozatos rabló és fosztogató portyái után Iván tartománya ellen vezette csapatait, és Borostyánkő várát szándékozott ostromolni, Iván segítséget kért Miklóstól, Pétertől és Henriktől, aki 1000 fős hadsereget toborzott.
IV. László király 1290. júliusi meggyilkolása után a Kőszegi testvérek kezdetben az új uralkodót, III. Andrást támogatták, rövid távú érdekeik miatt azon várak és birtokok visszaszerzése érdekében, amelyek Albert herceg hadjárata következtében 1289-ben elvesztek. De a Kőszegiek Andrást csak névleg ismerték el királyuknak. Amikor 1290 őszén az országgyűlés elrendelte a jogosulatlanul elfoglalt birtokok visszaadását jogos tulajdonosaiknak, András sürgette Henriket, hogy adjon vissza néhány földet a helyi nemeseknek Szlavóniában, de ő ezt megtagadta. 1290 júliusa/októbere körül Henriket bátyja, Iván helyére Szlavónia bánjává tették. A méltóságot egészen a következő évig viselte, amikor is a kőszegiek 1291 nyarán részt vettek a király Ausztria elleni hadjáratában, és arra kényszerítették Albert herceget, hogy vonja ki őrségeit a két évvel korábban elfoglalt városokból és várakból, amelyek közül többet korábban a Kőszegiek birtokoltak. Henrik családja azonban az 1291. augusztusi hainburgi béke megkötése után, amely előírta a Kőszegiektől elfoglalt erődítmények lerombolását, a király ellen fordult, és valamivel 1291 októbere után testvéreivel együtt elveszítette a királyi udvari tisztségét. Miután 1292-ben leverték az András elleni nyílt lázadásukat, Miklós és Henrik óvatosan hajlandók voltak kibékülni az uralkodóval, míg Iván továbbra is keményvonalas lázadó oligarcha maradt. Henriket 1293 februárjában már ismét szlavóniai bánként említették.
III. András 1296 februárjában feleségül vette Ágnest, Albert osztrák herceg lányát. Ezt követően apósa támogatásával András 1296 augusztusában újabb háborút indított a Kőszegiek ellen. Míg az osztrák csapatok Kőszegi Iván egyes várait ostromolták, Lodomer érsek kiközösítette a testvéreket. Henrik helyzete a következő években ismeretlen, visszavonult tartományába, és nem vett részt Iván királyellenes tevékenységében, aki továbbra is az Anjou-ház követelésének (névleges) támogatója maradt. Henrik az 1290-es években gyakran hajtott végre rablótámadásokat a zágrábi egyházmegye és annak hiteleshelye, a csázmai káptalan ellen. Ezért Bő Mihály püspök oltalmat kért, és elfogadta a Babonicsok uralmát egyházmegyéje felett. Kőszegi Henrik 1297 végére békét kötött a püspökkel, és átadta a gerzencei és garicsi várat a hosszú háborúskodást szenvedett egyházmegyének.
Megválasztása után Bicskei Gergely Anjou-párti érsek 1299 márciusában felmentette Ivánt és Henriket a kiközösítés alól, Miklós és Henrik azonban III. Andrásnak fogadtak hűséget, és részt vettek 1299 nyarán az országgyűlésen. Ezt követően a küldöttek Henriket bízták meg, hogy közvetítsen Bicskei Gergely érsek (aki Iván várában talált menedéket) és András-párti suffragánjai között. Velük ellentétben Iván azon hatalmasságok csoportjába tartozott, akik sürgették II. Károly nápolyi királyt, hogy küldje Magyarországra unokáját, a 12 éves Károly Róbertet, hogy király lehessen. Az ifjú trónkövetelő 1300 nyarán történt megérkezésére azonban mind Kőszegi Iván, mind Csák Máté rövid időn belül kibékült Andrással, ami megakadályozta Károly sikerét. Zsoldos Attila történész azzal érvelt, hogy III. András 1300 nyarán új hűbéri szerződést kötött a bárókkal: Csák Máté és Kőszegi Iván (aki Miklós halála után a család legidősebb tagja volt) „örökös nádor” lett, András pedig elfogadta tartományaik feletti uralmukat, miközben a király két leghatalmasabb híve, Aba Amadé és Ákos István is megkapta ezt a kiváltságot. Ezzel egyidejűleg Kőszegi Henriket és Kán Lászlót örökös szlavóniai bánná, illetve erdélyi vajdává tették, elismerve uralmukat a kijelölt területek felett. Henrik „nagyon kedves” lányát, ahogy Petrus de Bonzano olasz követ és kereskedő 1300 szeptemberében írta levelében az egyezség szentesítése érdekében eljegyezték Turchóval, Albertino Morosini, András király anyai nagybátyjának unokájával.
Az interregnum idején III. András 1301. április 14-én halt meg. Halálával az Árpád-ház kihalt. Halála egy hét évig tartó interregnum időszakot eredményezett, és különböző követelők – Anjou Károly, a cseh Vencel és Bajor Ottó – harcoltak a magyar trónért. Magyarország körülbelül tucatnyi független tartományra bomlott fel, mindegyiket egy-egy hatalmas főúr vagy oligarcha irányította. Közülük Csák Máté Magyarország északnyugati részeit, Aba Amadé az északkeleti területeket, Kőszegi Iván és Henrik a Dunántúlt és Szlavónia északi részeit, Borsa Jakab Tiszántúlt, Kán László pedig Erdélyt kormányozta. Kőszegi Henrik Szlavónia tartományból fokozatosan kiterjesztette befolyását a Délkelet-Dunántúlra (felesége onnan származott), így családja másik két ágával elkerülte az összeütközést. Többek között megszerezte Somogyvár, Döbrököz, Dombóvár és Kiskőszeg várát. Henrik szlavóniai báni méltósága mellett (1301–1310) 1301-től Somogy és Tolna, 1304-től pedig Baranya és Bodrog vármegyék ispánja volt. Henriket V. Kelemen pápa és Boso, a karthauziak főnöke 1307-ben, illetve 1308-ban írt leveleiben „dux”-nak, illetve „princeps”-nek nevezte, amelyek tükrözték Henrik ambiciózus és szuverén hatalmát Szlavónia tartományban. Henrik bánként a verőcei pénzverdében verte saját nyesttel díszített ezüstjét, amelyet „denarius Herricy bani”-nak vagy „banalis Verocensisnek” neveztek.