Da giovane, in Irlanda, fece parte della Fratellanza Repubblicana Irlandese, i cui membri erano conosciuti anche come “Feniani” e per tal motivo venne deportato in Australia occidentale. Dopo la fuga negli Stati Uniti divenne un importante difensore della comunità e della cultura irlandesi grazie al suo ruolo di direttore del quotidiano di Boston The Pilot, alla sua copiosa produzione scritta e alle sue conferenze itineranti.

Nato a Dowth, O'Reilly si trasferì a casa della zia in Inghilterra quand'era adolescente e presto cominciò ad interessarsi di giornalismo e a seguire la carriera militare. Tuttavia nel 1863 lasciò l'esercito, irritato dal modo in cui gli irlandesi venivano trattati nell'ambiente militare e lo stesso anno fece ritorno in Irlanda. Nel 1864 si unì alla Fratellanza Repubblicana Irlandese utilizzando uno pseudonimo e rimase parte del gruppo per due anni, fino a che, all'inizio del 1866, assieme a molti altri, venne arrestato dalle autorità. Dopo un processo farsa avvenuto quello stesso anno, venne condannato a morte, condanna che più tardi fu commutata in vent'anni di lavori forzati. Nel 1867 O'Reilly venne deportato in Australia occidentale e trasferito nella città di Bunbury, da dove fuggì due anni dopo.

Dopo la fuga O'Reilly si trasferì a Boston e iniziò una carriera di successo come scrittore e giornalista; produsse lavori quali Moondyne e Songs from the Southern Seas (1973) e poesie quali The Cry of the Dreamer, The White Rose e In Bohemia. Nel 1872 si sposò con Mary Murphy e la coppia ebbe quattro figlie. Negli ultimi quattro anni della sua vita soffrì di numerosi problemi di salute, per morire di overdose nella sua residenza estiva di Hull nel 1890.

Le poesie di O'Reilly rivelano un atteggiamento pacifico (diverso da quello degli anni in Irlanda) e pieno di spirito. O'Reilly fu un personaggio molto conosciuto e controverso negli Stati Uniti, a causa del suo attivismo politico in favore dei diritti civili. Tra il 1870 e la fine degli anni ottanta dell'Ottocento visse a Charlestown, dove il suo attivismo a favore delle persone di colore fu sia lodato sia criticato.

L'opera letteraria e il lavoro di O'Reilly nel campo dei diritti civili sono stati celebrati nel corso degli anni.

Biografia 1844-1861: Giovinezza

O'Reilly nacque il 28 giugno 1844 a Dowth Castle da William David O'Reilly (1808 – 1871) e Eliza O'Reilly (nata Boyle) (1815 – 1869), nei pressi di Drogheda. Il padre era il direttore di una scuola. O'Reilly era il terzo di sei figli. L'Irlanda all'epoca era parte del Regno Unito e molti irlandesi obiettavano violentemente al dominio britannico. Esisteva un forte movimento nazionalista. La famiglia di O'Reilly, relativamente benestante, era fieramente patriottica; la madre era strettamente imparentata con John Allen, che aveva giocato un ruolo importante nella sollevazione di Robert Emmet del 1803.

Figlio di un insegnante, O'Reilly ricevette una buona educazione di base. All'età di tredici anni, quando suo fratello contrasse la tubercolosi, egli ne prese il posto di apprendista nel giornale locale. A quindici anni si trasferì a Preston in Lancashire presso la casa degli zii e trovò impiego nel quotidiano della zona. Nel giugno del 1861 O'Reilly si arruolò nell'undicesimo reggimento dei Lancashire Rifle Volunteers dove ricevette un certo addestramento militare. Di ritorno in Irlanda nel 1863 si arruolò nel decimo Ussari a Dublino.

1864 – 1867: la Fratellanza Repubblicana Irlandese e arresto

Nel 1864 O'Reilly si unì alla Fratellanza Repubblicana Irlandese conosciuta all'epoca come i “Feniani”, una società segreta di ribelli che si dedicavano all'organizzazione di una sollevazione armata contro il governo britannico. Egli impiegò le sue energie per arruolare Feniani all'interno del suo reggimento presentando ottanta nuovi membri.

Nel febbraio del 1866 O'Reilly assieme a molti altri Feniani venne arrestato e tradotto nella prigione militare di Arbor Hill. Il 27 giugno 1866 (alla vigilia del suo ventiduesimo compleanno) iniziò il processo di O'Reilly alla corte marziale: era accusato di tradimento. Venne riconosciuto colpevole e condannato a morte, ma a causa della sua età la pena venne commutata in ergastolo e, più tardi, in vent'anni di lavori forzati.

Da quel momento in poi trascorse circa quindici mesi tra le prigioni più famigerate d'Inghilterra come Millbank, Pentonville e Dartmoor. In questo periodo O'Reilly tentò due volte la fuga ma venne rapidamente ricatturato e messo in isolamento.

1868 – 1869: deportazione e vita in Australia

Il 10 ottobre 1867 O'Reilly venne messo in catene e condotto sulla nave prigione Hougoumont, assieme ad altri 61 prigionieri Feniani e 218 criminali comuni, per la deportazione nella colonia britannica dell'Australia occidentale.

Durante il viaggio O'Reilly e un altro prigioniero, John Flood, fondarono un giornale scritto a mano dal titolo di Wild Goose che conteneva poesie, racconti e aneddoti dei membri della confraternita di prigionieri della nave. Ne vennero prodotte sette edizioni e l'unica copia della collezione originale è rimasta ed è conservata alla State Library del Nuovo Galles del Sud. Il viaggio della Hougoumont fu l'ultimo viaggio di deportazione di prigionieri in Australia occidentale.

Dopo l'arrivo a Fremantle il 9 gennaio 1868 O'Reilly venne internato nella Istituzione per Prigionieri (attualmente Prigione di Fremantle), ma dopo un mese venne trasferito a Bunbury. Fu assegnato al gruppo di galeotti incaricati di costruire la strada Bunbury – Vasse.

Un giorno, durante la pulizia di una zona incolta di Banbury per la costruzione della nuova strada, O'Reilly si rifiutò di far parte della squadra per l'abbattimento di un albero di eucalipto enorme che avrebbe impedito i lavori di costruzione. L'azione di O'Reilly per salvare l'albero arrivò all'attenzione della moglie del guardiano, Selina. E di lì a poco si sparse la notizia in tutto il distretto che un prigioniero aveva disobbedito agli ordini. Alla fine l'albero venne risparmiato e la strada costruita in modo da aggirarlo.

O'Reilly presto instaurò un buon legame con il suo guardiano Hanry Woodman, e venne nominato agente penitenziario in prova. Come assistente del guardiano teneva la contabilità, ordinava le provviste e aveva altri doveri amministrativi di minor conto. Veniva spesso impiegato come messaggero, che significava che doveva fare la spola regolarmente tra il campo di lavoro e la prigione distrettuale di Bunbury. Sembra che il guardiano si servisse di O'Reilly per mantenersi in contatto con la famiglia, poiché il galeotto divenne un visitatore regolare a casa Woodward e a un certo punto iniziò una relazione sentimentale con la figlia di Woodward Jessie. Questa relazione finì male, almeno per O'Reilly; scrisse componimenti poetici nei quali esprime la sua agonia mentale e fa riferimento a ragioni sentimentali. Il 27 dicembre 1868 O'Reilly tentò il suicidio tagliandosi le vene del braccio sinistro. Dopo essere svenuto a causa dell'emorragia venne scoperto da un altro prigioniero e la sua vita fu salva.

Secondo una lettera ritrovata nel 2015 Jessie Woodman aspettava un figlio da O'Reilly (si reputa che ciò sia stato uno dei motivi del tentato suicidio di O'Reilly). La maggior parte delle fonti attesta che Jessie Woodman ebbe il figlio dopo la fuga di O'Reilly e che il bambino sia morto quasi subito. Il padre di Jessie alla fine scoprì la relazione e diede la figlia in matrimonio a un giovane del posto di 22 anni, George Pickersgill, nel marzo del 1869 (durante questo periodo O'Reilly si nascondeva dalle autorità o era già in viaggio verso gli Stati Uniti).

Fuga

Mentre era a Banbury O'Reilly aveva stretto una forte amicizia con il prete della Chiesa Cattolica Romana del luogo, don Patrick McCabe. Alla fine del 1868 don McCabe si offrì di organizzare per O'Reilly la fuga dalla colonia. A febbraio il piano di don McCabe era pronto per essere eseguito. Il 18 febbraio 1869 O'Reilly si allontanò dalla sua squadra di lavoro e incontrò James Maguire, un colono proveniente dalla città di Dardanup. I due si diressero verso il fiume Collie dove una imbarcazione li stava aspettando. Remando uscirono dal Leschenault Inlet ed entrarono nell'Oceano Indiano, e si diressero a nord lungo la costa per circa dodici miglia.

O'Reilly si nascose tra le dune, in attesa della partenza da Banbury della nave baleniera americana Vigilant, che lo avrebbe preso a bordo come concordato con don McCabe. La nave venne avvistata il giorno dopo e i fuggitivi remarono verso di essa, ma il capitano si sottrasse all'accordo e la Vigilant proseguì la navigazione ignorando le persone nell'imbarcazione. O'Reilly dovette tornare a terra e nascondersi di nuovo, mentre i suoi amici negoziavano un passaggio con un'altra nave. Dopo due settimane essi riuscirono ad accordarsi con il capitano della baleniera americana Gazelle e gli amici di O'Reilly andarono incontro alla nave in mare il 2 marzo ed egli venne ammesso a bordo. Con lui vi era anche un galeotto beneficiario della liberazione condizionale, Martin Bowman, il quale era venuto a conoscenza del progetto di fuga. Egli aveva ricattato i cospiratori perché gli permettessero di unirsi a O'Reilly.

Durante il viaggio sulla Gazelle O'Reilly divenne buon amico del primo ufficiale della nave Henry Hathaway, e i due rimasero amici fino alla morte di O'Reilly. Hathaway salvò la vita a O'Reilly quando, durante una battuta di caccia alla balena su una scialuppa nei pressi della Gazelle, un'onda urtò l'imbarcazione e O'Reilly perse conoscenza. Hathaway gli salvò la vita eseguendo la rianimazione.

Don McCabe aveva concordato con la Gazelle di portare O'Reilly fino a Giava, ma il maltempo impedì alla nave un accesso sicuro attraverso lo stretto della Sonda. Il capitano decise di fare rotta su Roderiquez, a Mauritius, che a ll'epoca era una colonia britannica. Non appena la Gazelle approdò a Roderiquez un magistrato, assieme a una rappresentanza della polizia, salì a bordo dichiarando di essere stato informato del fatto che la Gazelle trasportava un galeotto in fuga dall'Australia occidentale, e chiedendo che gli fosse consegnato. L'equipaggio consegnò Bowman, ma negò di avere O'Reilly a bordo. La tappa successiva della Gazelle avrebbe dovuto essere Sant'Elena, un'altra colonia britannica e il capitano raccomandò che O'Reilly si trasferisse su un'altra nave prima di dell'arrivo.

Il 29 giugno la Gazelle incontrò la nave da carico Sapphire in alto mare e O'Reilly vi si trasferì. La Sapphire arrivò a Liverpool il 13 ottobre e O'Reilly passò su un'altra nave americana, la Bombay. La Bombay attraccò a Filadelfia il 23 novembre 1869, dove O'Reilly venne accolto con entusiasmo dai suoi compatrioti irlandesi.

Poco dopo l'arrivo a Filadelfia O'Reilly si recò a New York dove venne invitato a tenere una conferenza al Cooper Institute, cosa che fece il 16 dicembre 1869. In quell'occasione raccontò i dettagli della sua fuga. O'Reilly si rese conto rapidamente che New York non era il luogo giusto per le sue ambizioni e gli venne consigliato di trasferirsi a Boston, città dove arrivò il 2 gennaio 1870.

1870 – 1890: la carriera di scrittore e giornalista

1870 – 1874: gli inizi, invasione dei Feniani del Canada e Songs from the Southern Seas

O'Reilly si stabilì a Charlestowwn, un quartiere di Boston, dove viveva una numerosa comunità irlandese. Tenne la sua prima conferenza negli Stati Uniti il 31 gennaio 1870 sull'argomento “I prigionieri politici dell'Inghilterra”. La conferenza fu un successo e O'Reilly venne invitato a riproporla a Salem, Providence e in altre zone. Poco più tardi, quello stesso anno, gli venne assegnata la posizione di reporter presso The Pilot.