Durante gli anni novanta, Benoit ha combattuto in molte delle più importanti federazioni di wrestling nordamericane e giapponesi, tra cui la New Japan Pro-Wrestling e la Extreme Championship Wrestling.
Soprannominato "The Crippler" e "The Canadian Wolverine", è stato un due volte campione del mondo, avendo conquistato il WCW World Heavyweight Championship nel 2000 e il WWE World Heavyweight Championship nel 2004; altri titoli in singolo includono un IWGP Junior Heavyweight Championship, cinque WCW/WWE United States Heavyweight Championship, tre WCW World Television Championship e quattro WWE Intercontinental Championship. Ha inoltre vinto tornei importanti quali l'edizione 1994 della Super J Cup e l'edizione 2004 del royal rumble match.
Benoit è considerato uno dei wrestler più tecnici della storia del wrestling ed un vero e proprio specialista del Suplex in ogni sua forma, sebbene non disdegnasse anche mosse provenienti dalla lotta libera, prese di sottomissione, mosse aeree e tecniche della scuola orientale.
La sua carriera da lottatore gli avrebbe assicurato un posto nella WWE Hall of Fame, ma è stata oscurata dalla sua tragica fine avvenuta nel 2007, che lo ha reso uno dei personaggi più discussi e criticati all'interno del mondo del wrestling, riuscendo a dividere anche l'opinione pubblica, sia sulla sua figura umana, che sulla stessa disciplina riguardo ai danni fisici e psicologici a lungo termine che essa potrebbe comportare.
Carriera Stampede Wrestling (1985–1989)
New Japan Pro-Wrestling (1986–1999)
World Championship Wrestling (1992–1993)
Extreme Championship Wrestling (1994–1995) Nel 1994 firma per la Extreme Championship Wrestling, la federazione hardcore di proprietà di Paul Heyman. Qui abbandonerà la gimmick di Pegasus, guadagnandosi il soprannome di The Canadian Crippler, dopo l'infortunio al collo da lui causato a Sabu in occasione di November to Remember 1994: Benoit proiettò Sabu in aria con una sorta di Back Body Drop da fermo, uncinando la gamba sinistra, e l'avversario picchiò il suolo con il capo da un'altezza di circa 2 metri. Dopo il match Benoit dichiarò di essere scoppiato a piangere nel suo camerino dopo aver infortunato seriamente Sabu. Heyman, che ricopriva anche il ruolo di head booker, realizzò l'idea di affibbiargli quell'appellativo che lo accompagnò per tutto il resto della sua ultra-ventennale carriera.
Sempre qui vincerà, in coppia con Dean Malenko, l'ECW Tag Team Championship, alla fine di febbraio 1995. Dopo la vittoria entreranno nella stable dei Triple Threat, guidata dall'ECW World Heavyweight Champion Shane Douglas. Benoit e Malenko persero i titoli contro i Public Enemy all'inizio di aprile dello stesso anno a Three Way Dance.
Ritorno alla World Championship Wrestling (1995–2000) Nel 1995 firma per la World Championship Wrestling, federazione del miliardario Ted Turner. Le sue qualità sono notate subito dagli altri wrestler della federazione, tant'è che entra a far parte dei Four Horsemen, la stable capitanata dal pluricampione del mondo Ric Flair. Benoit partecipa alla faida fra i Four Horsemen e i Dungeon of Doom di Kevin Sullivan, affrontando quest'ultimo in incontri piuttosto violenti, tra i quali il San Francisco death match. La faida si conclude a Bash at the Beach 1997, dove Benoit sconfigge Sullivan in un retirement match, costringendo il suo avversario al ritiro.
Dopo l'infortunio di Arn Anderson e Ric Flair la stable si scioglie e Benoit intraprende la carriera da singolo, sfidando Raven e la sua stable, i Flock. Raccoglie diverse vittorie con i membri del Flock, tra cui una contro Perry Saturn a Starrcade 1997. A Souled Out affronta e sconfigge finalmente Raven.
Riuscirà poi a vincere il WCW World Television Championship per due volte. Dopo aver perduto il titolo intraprende una faida con Booker T in una serie di sette match il cui vincitore sarebbe diventato il nuovo sfidante del WCW World Television Champion; sarà Booker T a trionfare e i match tra i due saranno ricordati tra i migliori del 1998.
Ric Flair torna intanto dal suo infortunio e riforma i Four Horsemen. Benoit forma quindi una coppia con Malenko, suo nuovo compagno di stable, con cui riuscirà a vincere il World Tag Team Championship. In seguito vincerà lo United States Championship per due volte ed il Television Championship per la terza volta. Il 9 ottobre 1999 a Nitro affronta Bret Hart in un match di tributo a Owen Hart, fratello di Bret tragicamente deceduto pochi mesi prima; Bret Hart vince sottomettendo Chris alla Sharpshooter e, una volta finito il match, si abbracciano tra gli applausi del pubblico.
Il punto più alto della carriera di Benoit nella WCW arriva nel gennaio del 2000, quando nel corso del pay-per-view Souled Out conquista il WCW World Heavyweight Championship, sconfiggendo Sid Vicious. Ma già da tempo Benoit, e non era il solo, aveva dei problemi nella federazione, legati alle politiche del backstage e al troppo potere che alcuni lottatori avevano nei confronti di altri; Benoit per esempio intraprese una faida con Kevin Sullivan, lottatore ma anche booker della WCW, dal momento che la moglie di quest'ultimo, Nancy Daus lasciò il marito proprio per Chris. Dunque The Crippler decise di lasciare la federazione e anche il suo titolo mondiale, e la WCW lo rese nell'albo d'oro come un One Day Champion.
World Wrestling Federation/Entertainment (2000–2007) The Radicalz (2000–2001)
Il 31 gennaio 2000 insieme a Eddie Guerrero, Perry Saturn e Dean Malenko, Benoit debuttò nella World Wrestling Federation come membro di una stable chiamata Radicalz. Dopo aver perso il loro match di prova, i Radicalz divennero heel alleandosi con Triple H. Il 2 aprile a WrestleMania 2000 Benoit vinse l'Intercontinental Championship sconfiggendo Chris Jericho e Kurt Angle in un triple threat match. Successivamente iniziò una rivalità con Jericho per l'Intercontinental Championship sconfiggendolo a Backlash, Judgment Day, e a SummerSlam, Perso il titolo il 22 giugno a SmackDown! contro Rikishi, iniziò una rivalità con The Rock per il WWF Championship che si concluse il 23 luglio a Fully Loaded con la vittoria di Rock. Tentò, di nuovo, l'assalto al WWF Championship il 24 settembre a Unforgiven in un fatal four-way match che includeva anche il detentore del titolo The Rock, Kane e The Undertaker, perdendo.
Dopo aver perso contro Triple H a No Mercy, vinse l'Intercontinental Championship sconfiggendo Billy Gunn il 10 dicembre a Armageddon, ma lo perse contro Chris Jericho in un ladder match il 21 gennaio 2001 a Royal Rumble. Successivamente, iniziò una rivalità con Kurt Angle dove perse a WrestleMania X-Seven, per poi sconfiggerlo in un ultimate submission match a Backlash e concludere la rivalità in un two out of three falls match a Judgment Day con la vittoria di Angle.
Il 21 maggio a Raw Benoit e Jericho vinsero il WWF Tag Team Championship sconfiggendo Triple H e Steve Austin. I due mantennero il titolo in un TLC match sconfiggendo Edge & Christian, Hardy Boyz e i Dudley Boyz il 24 maggio a SmackDown!. Nonostante l'infortunio al collo rimediato durante il match prese parte a un triple threat match contro Jericho e Steve Austin valevole per il WWF Championship, vinto da Austin.
Regni titolati (2002–2003)
Il 25 marzo 2002, durante la prima brand extension, venne mandato a SmackDown! nonostante fosse ancora infortunato. Tornò il 27 maggio come membro del roster di Raw dove si alleò con Eddie Guerrero. Dopo aver vinto l'Intercontinental Championship contro Rob Van Dam il 29 luglio, Benoit e Guerrero vennero trasferiti a SmackDown! e il 25 agosto a SummerSlam perse il titolo contro Van Dam in una rivincita. Dopo essere tornato a SmackDown!, iniziò una rivalità con Kurt Angle che sconfisse il 22 settembre a Unforgiven. Successivamente, formò un'alleanza con Angle e i due sconfissero Edge e Rey Mysterio nella finale di un torneo che avrebbe decretato i primi detentori del WWE Tag Team Championship il 20 ottobre a No Mercy. Sei giorni dopo a Rebellion difesero con successo il titolo sconfiggendo i Los Guerreros per poi perderlo contro Edge e Mysterio il 7 novembre a SmackDown! in un two out of three falls match. Il mese successivo, ad Armageddon, sconfisse Eddie Guerrero.
Il 19 gennaio 2003 a Royal Rumble venne sconfitto da Kurt Angle in un match valevole per il WWE Championship. Benoit perse la rivincita tre settimane più tardi a SmackDown!. A WrestleMania XIX, Charlie Haas e Shelton Benjamin difesero con successo il titolo contro i Los Guerreros e la coppia formata da Benoit e Rhyno. Nel mese di aprile, ebbe delle brevi rivalità con John Cena e i Full Blooded Italians e lottò occasionalmente in coppia con Rhyno.
Nel mese di giugno, partecipò a un torneo per l'assegnazione al reintrodotto United States Championship perdendo nella finale contro Eddie Guerrero il 27 luglio a Vengeance. Dopo aver sconfitto A-Train a No Mercy e vinto contro il Team Lesnar a Survivor Series, divenne lo sfidante al WWE Championship (battendo John Cena nella puntata del 4 dicembre) affronta Lesnar a SmackDown con la cintura in palio, ma quest'ultimo riuscirà, però, a conservare il suo titolo sconfiggendolo per TKO.
World Heavyweight Champion (2004–2005)
Il 25 gennaio 2004 a Royal Rumble vinse il royal rumble match entrando con il numero uno, diventando il secondo wrestler a riuscirci dopo Shawn Michaels. La sera seguente passò nel roster di Raw sfidando Triple H per il World Heavyweight Championship a WrestleMania XX. Due settimane più tardi, durante la firma del contratto, Shawn Michaels attaccò Benoit e firmò il contratto al suo posto. Per risolvere la controversia, il co-general manager di Raw Steve Austin sancì che il match sarebbe diventato un triple threat match.
Il 14 marzo a WrestleMania XX, vinse il titolo dopo aver sottomesso Triple H alla Crippler Crossface. Dopo il match, Benoit celebrò la vittoria con il detentore del WWE Championship Eddie Guerrero. Un mese più tardi, a Backlash, mantenne il titolo sconfiggendo in una rivincita Triple H e Shawn Michaels. Poco dopo formò un tag team con Edge, e i due vinsero il World Tag Team Championship contro Batista e Ric Flair. Mantennero il titolo fino alla puntata di Raw del 31 maggio, quando persero contro La Résistance.
Dopo aver difeso con successo il titolo contro Kane a Bad Blood e Triple H a Vengeance, lo perderà il 15 agosto a SummerSlam contro Randy Orton, perdendo anche la successiva rivincita a Raw a causa dell'intervento dell'Evolution. Continuò il suo feud contro l'Evolution per poi iniziare una intensa faida con l'ex partner Edge, con cui vinse il World Tag Team Championship contro La Résistance il 19 ottobre a Taboo Tuesday, nonostante la defezione di quest'ultimo a match in corso. Benoit si ritrovò così a detenere da solo i titoli e il regno però fu breve, poiché La Résistance riconquisterà immediatamente. La faida tra i due continuò a Survivor Series, quando il team capitanato da Randy Orton (con Benoit) sconfisse quello di Triple H (con Edge). Successivamente i due si ritrovarono coinvolti in una controversia, allorquando, durante un match valido per il titolo contro Triple H, Egde schienò Benoit, il quale, simultaneamente, fece cedere Edge con la sua crossface: non essendo in grado di stabilire chi dei due avesse effettivamente vinto la cintura, venne indetto a New Year's Revolution un elimination chamber match per il vacante World Heavyweight Championship, nel quale Triple H riconquisterà la cintura. A WrestleMania 21, prese parte senza successo al primo Money in the Bank ladder match che fu vinto da Edge. La resa dei conti con Edge avvenne il 1º maggio 2005 a Backlash, dove Edge sconfisse Benoit in un last man standing match concludendo la faida.
United States Championship (2005–2007)
Il 9 giugno, per effetto della draft lottery, passò a SmackDown iniziando subito una breve rivalità con JBL e a ECW One Night Stand sconfisse Eddie Guerrero.