有機化学において、正多面体炭化水素(せい ためんたい たんかすいそ、英: Platonic hydrocarbon)、またはプラトン立体炭化水素とは、炭素原子が頂点、炭素-炭素結合が辺に対応し、必要な数の水素原子をもつことによって、その構造が五つの正多面体のいずれかと一致する炭化水素である。Henning Hopf, Classics in Hydrocarbon Chemistry, Wiley VCH, 2000.
すべての正多面体に対応する炭化水素分子が存在するわけではない。対応するものは、正四面体(テトラヘドラン)、正六面体(キュバン)、正十二面体(ドデカヘドラン)である。各正多面体炭化水素が可能か、また実在しうるかは、各炭素頂点の結合数と、各頂点での結合間の角ひずみに影響される。
テトラヘドラン 詳細は「テトラヘドラン」を参照
テトラヘドラン(C4H4)はである。置換基をもたないものはまだ合成されていないが、角ひずみがあるにもかかわらず、速度論的には安定であると予測されている。テトラ(tert-ブチル)テトラヘドランやテトラ(トリメチルシリル)テトラヘドランなど、いくつかの安定な誘導体は得られている。
キュバン
キュバン(C8H8)は合成されている。大きな角ひずみをもつが、容易に利用できる分解経路を欠くため、キュバンは速度論的に安定である。
オクタヘドラン 正八面体では各頂点に反転四面体形構造が生じるため、角ひずみによってきわめて不安定になると考えられる。また、各頂点で四本の辺が交わるため、水素原子は存在しない。したがって、仮説上のオクタヘドラン分子は分子式C6をもち、炭化水素ではなく、元素状炭素の同素体となる。計算によれば可能性は低いものの、オクタヘドランの存在を完全に排除することはできない。
ドデカヘドラン
ドデカヘドラン(C20H20)は1982年に初めて合成され、角ひずみは小さい。四面体角は109.5°、正十二面体の角は108°であり、その差はわずかである。
イコサヘドラン 炭素の四価性、すなわち四結合性のため、正二十面体は炭素骨格としては除外される。これは各頂点で五本の辺が交わるためである。真の五価炭素は存在しにくい。たとえばメタニウムは名目上はであるが、通常はとして存在する。仮説上の正二十面体型は水素をもたないため炭化水素ではなく、またイオンでもある。
正二十面体構造と正八面体構造は、イオンや炭素を含むカルボランの一部など、ホウ素化合物において観察されている。
その他の多面体 炭素骨格を構成する原子数を増やすと、その幾何構造は次第に球に近づき、炭素の「かご」の内部空間も増大する。この傾向はバッキーボール、すなわち球状フラーレンへと続く。バックミンスターフラーレン(C60)は正多面体炭化水素ではないが、半正多面体である切頂二十面体の形をもつ。
この概念は正ユークリッドタイル張りにも拡張でき、はを与える。は、無限に大きいに似たものになるが、オクタヘドランと同じ問題を受ける。はイコサヘドランに対応する。双曲タイル張りへの一般化は知られていないようである。
にも炭化水素類似体が考えられる。が提案されている。
参考文献