1,2,4-Бутантриол — химическое соединение из класса трехатомных спиртов с химической формулой C4H10O3. Является полиолом похожим на глицерин и эритрит. Представляет собой гигроскопичную маслянистую жидкость без цвета и запаха, является хиральной молекулой.
Синтез 1,2,4-Бутантриол может быть получен синтетически несколькими методами, такими как гидроформилирование глицидола с последующим восстановлением продукта. Его также можно получить восстановлением эфиров яблочной кислоты боргидридом натрия. Еще его можно получить при окислении бутиндиола оксидом ртути с последующим восстановлением образовавшегося кетона.
Генетически модифицированные бактерии производят эти триолы в энантиомерно чистой форме. Pseudomonas fragi преобразует D-ксилозу в D-ксилоновую кислоту, которая декарбоксилируется штаммом Escherichia coli до D-триола. Аналогичным образом, D-арабиноза преобразуется в D-арабиноновую кислоту, которая, в свою очередь, превращается в L-триол.
Применение 1,2,4-Бутантриол используется в производстве бутантриолтринитрата (БТТН), важного компонента твёрдого топлива для американских ракетных двигателей военного назначения. По состоянию на 2014 год его промышленное производство осуществлялось одной китайской компанией. 1,2,4-Бутантриол также используется в качестве прекурсора для двух препаратов для снижения уровня холестерина, «Крестор» и «Зетия», которые получают из D-3,4-дигидроксибутановой кислоты с использованием 3-гидрокси-гамма-бутиролактона в качестве хирального синтона. Он используется в качестве одного из мономеров для производства некоторых полиэфиров и в качестве растворителя.
Примечания
Категория:Триолы