1,2-Димети́лгидрази́н (симметричный диметилгидразин, СДМГ) — представляет собой органическое производное гидразина с формулой C2H8N2. Являясь одним из двух изомеров диметилгидразина, он содержит по одному метильному заместителю у каждого атома азота гидразинового фрагмента. Бесцветная жидкость при комнатной температуре. Получают двухстадийным синтезом из гидразина. Выступает в качестве метилирующего агента ДНК, что и определяет его высокую канцерогенность. Используется in vitro и in vivo в экспериментах по изучению канцерогенеза.
Синтез СДМГ получают двухстадийным синтезом. Первая стадия включает взаимодействие гидразина с 2 экв. этилхлорформиата в щелочной среде, в результате чего образуется N,N'''-бис (этоксикарбонил)гидразид, который далее восстанавливают алюмогидридом лития до СДМГ.
Физиологическое действие Симметричный диметилгидразин является мощным канцерогеном, который действует как метилирующий агент ДНК. Хроническое воздействие СДМГ приводит к поражениям различных органов у животных, среди которых наиболее значимым негативным физиологическим эффектом является развитие злокачественных опухолей. Канцерогенность этого соединения была установлена экспериментально, в частности, на крысах и мышах.
Применение СДМГ не получил столь широкого распространения, в отличие от несимметричного диметилгидразина (1,1-диметилгидразин, НДМГ), который используется в качестве ракетного топлива. Бо́льшая токсичность СДМГ делает его нежелательной примесью в НДМГ.
Канцерогенность СДМГ находит использование в научных экспериментах, где он применяется для развития (индуцирования) опухолей у подопытных животных, а также канцерогенеза в клеточных культурах.
Данные о токсичности Международное агентство по изучению рака (МАИР) классифицировало 1,2-диметилгидразин как канцероген 2А категории, то есть он со значительной вероятностью способен вызывать рак у людей. Хотя влияние симметричного диметилгидразина на организм человека не изучалось, существуют убедительные доказательства, полученные в экспериментах на животных. Аналогичные закономерности повреждения ДНК, вызванные этим соединением, воспроизводятся in vitro на клетках человека.
В соответствии с Международными картами химической безопасности (ICSC, МОТ/ВОЗ), симметричный диметилгидразин может проникать в организм при вдыхании, проглатывании и, возможно, через кожу. Значения LD''50 варьируются от десятков до нескольких сотен мг/кг в зависимости от пути введения в организм и вида испытываемых животных.
По-видимому, основной мишенью является кишечник: после подкожной инъекции в его эпителии наблюдаются морфологические и биохимические изменения.
Примечания
Категория:Гидразины Категория:Канцерогены