1,2-Дифторбензол — фторорганическое соединение с химической формулой C6H4F2. Представляет собой бесцветную легковоспламеняющуюся жидкость. Является растворителем, используемым при электрохимических исследованиях комплексов переходных металлов. По сравнению с большинством обычных галогенированных алифатических и ароматических растворителей, он обладает исключительно высокой диэлектрической проницаемостью (ε0 = 13,8 при 300 К). Таким образом, он может быть подходящим растворителем для катионных и/или высокоэлектрофильных металлоорганических комплексов.
Синтез Дифторбензолы могут быть получены с помощью реакции Бальца — Шимана, которая включает превращение тетрафторборатов арендиазония в соответствующие фториды. Синтез 1,2-дифторбензола начинается с 2-фторанилина:
C6H4F(NH2) + HNO2 + HBF4 → [C6H4F(N2)]BF4 + 2 H2O
[C6H4F(N2)]BF4 → C6H4F2 + N2 + BF3
Синтез 1,3- и 1,4-дифторбензола осуществляют соответственно из 1,3- и 1,4-диаминобензола, которые подвергают двойному диазотированию.
Лабораторное применение Металлоорганические производные 1,2-дифторбензола хорошо изучены. Установлено, что он является более слабым основанием, чем бензол.
1,2-Дифторбензол используется в качестве растворителя для электрохимического анализа комплексов переходных металлов. Он относительно химически инертен, слабо координируется и обладает относительно высокой диэлектрической проницаемостью. В отличие от ацетонитрила, диметилсульфоксида и диметилформамида, он является слабокоординирующим растворителем для комплексов металлов. Обладает анестезирующими свойствами.
Примечания
Категория:Фторорганические соединения Категория:Ароматические соединения