ペンタフェニルビスマス（）は、化学式または（Ph=フェニル基）で表される有機金属化合物である。紫色の結晶性固体である。ペンタフェニルビスマス分子は、ビスマス原子に5つのフェニル基が結合した構造をとる。ビスマスは超原子価状態にある。
合成 ペンタフェニルビスマスは、Georg Wittig、K.Claussらにより1952年に合成された。
ペンタフェニルビスマスは、二塩化トリフェニルビスマスとフェニルリチウムを反応させることで合成される。
二塩化トリフェニルビスマス自体は、トリフェニルビスマスを塩化スルフリルにより酸化させることで合成される。
構造 ペンタフェニルビスマスの強い呈色と二色性は、典型元素化合物には稀な例である。アンチモンなどのビスマスより軽い同族元素は、このような振る舞いをせず、ビスマスの対称性がD3hの時も同様である。におけるX線結晶構造解析によれば、は四角錐形分子構造をとり、同様の構造をとる無色のペンタフェニルアンチモンに類似している。
利用 ペンタフェニルビスマスは、穏やかな条件下におけるフェノールのオルト位フェニル化において、有用な試薬として用いられる。
反応 ペンタフェニルビスマスは、穏やかな条件下で二酸化硫黄と反応してジフェニルスルホンを高い収率で生成する。
ペンタフェニルビスマスは、例えばp-トルエンスルホン酸との反応により、容易にビスマソニウムカチオンを生成する。。
また、フェニルリチウムと反応してアート錯体を形成する。
脚注