Эрготионеин — химическое соединение, природная аминокислота с химической формулой C9H15N3O2S. Является производным гистидина от тиомочевины, содержит атом серы в имидазольном кольце. Это соединение встречается в относительно небольшом количестве организмов, в частности в актиномицетах, цианобактериях и некоторых грибах. Эрготионеин был открыт Чарльзом Танре в 1909 году и назван в честь спорыньи, из которой он был впервые выделен, а его структура была определена в 1911 году.

У человека эрготионеин поступает исключительно с пищей и накапливается в эритроцитах, костном мозге, печени, почках, семенной жидкости и глазах. Хотя действие эрготионеина в живом организме находится в стадии предварительного изучения, его физиологическая роль в организме человека неизвестна. Эрготионеин продается как пищевая добавка.

Метаболизм и источники Эрготионеин был обнаружен в бактериях, растениях и животных, иногда в высоких (миллимолярных) концентрациях по сравнению с окружающей средой. К продуктам, содержащим эрготионеин, относятся печень, почки, черная фасоль, соевые бобы и овсяные отруби, причем самые высокие уровни его содержатся в белых грибах и вешенках, особенно в Pleurotus citrinopileatus. Уровни эрготионеина могут варьироваться даже в пределах одного вида, и в некоторых тканях его может содержаться гораздо больше, чем в других. В организме человека наибольшее количество эрготионеина содержится в эритроцитах, хрусталиках глаз, сперме и коже.

Хотя эрготионеин содержится во многих видах, лишь немногие из них вырабатывают его; остальные усваивают его из своего рациона или, в случае растений, из окружающей среды. Биосинтез был обнаружен у актиномицетов, таких как Mycobacterium smegmatis, и некоторых грибов, таких как Neurospora crassa (красная хлебная плесень) и Schizosaccharomyces pombe (дрожжи деления).

Структура Эрготионеин является производным тиомочевины от бетаина гистидина и содержит атом серы, связанный со 2-м положением имидазольного кольца. Эрготионеин, типичный для тиомочевин, менее реакционноспособен по отношению к алкилирующим агентам, таким как малеимиды, чем обычные тиолы, такие как глутатион. Он также устойчив к окислению на воздухе. Однако эрготионеин может медленно окисляться в течение нескольких дней до дисульфидной формы в кислых растворах.

Примечания

Категория:Аминокислоты Категория:Имидазолины